Započeti politički, privredni, društveni i kulturni razvoj na području Kalesije zaustavila je Agresija na međunarodnu priznatu Republiku Bosnu i Hercegovinu 06. aprila 1992. godine.

Kalesija se od 2. maja 1992. godine našla među prvim bosanskohercegovačkim gradovima na udaru velikosrpskog agresora. 11. maja 1992. godine grad Kalesija sa teritorijem istočno od rijeke Bjeljevac izuzev naselja Zukići i Jajići okupirani su od strane agresora.

Za samo dvanaest dana, 23. maja 1992. godine Kalesija je ponovo oslobođena i postala prvi oslobođeni grad u Bosni i Hercegovini. Posljedice agresije su etničko čišćenje, stradanje i raseljavanje stanovništva, odvođenje mnogih u logore, zatim razaranje kalesijskih naselja, vjerskih objekata, industrijskih postrojenja kao i nova administrativna podjela teritorije.

Dejtonski sporazum odredio je novu administrativno uređenje Bosne i Hercegovine. Kao posljedica tog uređenja 71 km2 odnosno 26,1 % teritorije izdvojen je iz teritorije općine Kalesija koja je imala 272 km2 i pripojen novoformiranoj općini Osmaci. U novoformiranu općinu Osmaci pripojena su sljedeća naselja: Mahala, Hajvazi, Caparde, Kulina, Kusonje, Kosovača, Vilčevići, Matkovac, Osmaci, Šeher, Rakino Brdo, Borogovo, Sajtovići, Like i Drvenice.

23. maj se obilježava kao Dan općine Kalesija.